爱情使人改变，阿笠博士有一个小学时期的初恋，虽然过去了几十年，但两人重逢之后，展开了黄昏热恋。
这位初恋是个混血儿，从小就是金发，因为担心被嘲笑，所以一直自卑地戴着帽子。但阿笠博士却很温柔地照顾她，还赞美她的头发很漂亮。敲开了初恋的心灵，从此初恋就写信给阿笠博士，说每十年一次在老地方见。
可惜信掉在电视柜后面，几十年了，阿笠博士根本不知道。
初恋是每十年都会去等待博士，从少女变为姑娘，从姑娘变成阿姨，从阿姨变成了奶奶，年龄越来越大，但依旧愿意等待。
杜兰表示她又不是不知道阿笠博士的地址，如果真的想要恋爱直接上门不就好了？何必如此呢？
她表示自己害怕被拒绝，如果阿笠博士不来约定之地，那么她就默认博士无心与她恋爱。是完全没有思考过博士可能会因为其他的事情无法到达约定之地，比如说博士死了。
这也是有可能的，要是博士英年早逝，无法来到约定之地，那她到底是在等什么？是在感动自己么？
博士虽然没死，但信掉在电视柜后面，一直没被找到，所以他根本不知道有人在约定之地等他。他甚至都已经忘记约定之地是哪里了。
杜兰表示这种行为真的是对自己不负责，也是对对方不负责，所以直接给他们制造了一次偶遇，然后两人旧情复燃，开始了热恋。初恋才知道原来自己的信根本没有送到博士手里，博士完全不知道自己在约定之地等待。他们两人可以说是错过了人生最美好的时光，不过没关系，还能补回来。
“这个世界的青梅竹马真的太多了。”杜兰能说什么呢，到处都是青梅竹马。
当然了也有大学里谈恋爱的，也有工作之后认识的，但青梅竹马是最多的。
博士现在也是黄昏恋了，被改变了不少。以至于灰原哀来到博士家的时候，只感觉博士也是黑衣组织的一员，而且还是最可怕的那个。
这就是杜兰需要的效果，不过博士本人没察觉，还是那个热心肠的老爷爷。
灰原哀虽然害怕，不过博士一直都很关心她，这让她不知道对方葫芦里卖的什么药。只能心想或许是自己变小了，所以对方不认识自己。自己现在不能逃，逃了反而惹人怀疑，不如就潜伏下来，等见到了工藤新一，就告诉他博士的正面目。
希望这一天不会太久。
确实没有太久，博士安排了灰原哀上小学，就是在柯南的同年级。因为不管问什么，灰原哀都不回答，博士没办法只能先照顾她，当然这也是初恋的意见。她觉得博士没有孩子，自己又经常出差，身边多个孩子也好，免得博士孤单。
于是博士就安排灰原哀上学，当然也办了收养的手续。
灰原哀是真的看不懂，不过终于忍耐到了学校，见到了工藤新一，可算是可以把博士的可疑之处全部告诉他了。
柯南并不知道转学进来的小丫头和他一样，都是缩小的。他现在还在忍受小学课程的摧残，以及少年侦探团的折磨。
灰原哀转学第一天就遇到了假币案件，原来同学的哥哥被绑架了，而他的哥哥是个画家，最擅长的就是人物临摹。
所以假币的罪犯绑架他，希望他能画假币。而这些罪犯也穿着黑衣服。
一听见是黑衣服的可疑分子，柯南就立刻警觉起来了，当然最后发现并不是黑衣组织，只是一群普通的假币罪犯。
在破案的过程中因为少年侦探团的捣乱，让柯南陷入了险境。要不是灰原哀拿起手枪射击，少年侦探团就真的要团灭了。
少年侦探团再次给柯南制造了比黑衣组织更危险的局面。黑衣组织虽然强大，但他们可怕的是犯罪计划，但只要有计划，柯南就有把握抽丝剥茧。
而少年侦探团的可怕在于不可测，根本不知道这几个熊孩子会干什么，就算是大侦探也无可奈何，也会因为不可控因素而措手不及。
组织的阴谋计划虽然可怕，虽然破坏性十足，但只要有计划就有破绽，加上柯南还有fbi、公安、军情六处的队友协助，也不怕这些阴谋诡计。
但对少年侦探团的不可测性，柯南总是从主动掉入被动，总是无可奈何地陷入危险。
这次真的是要多谢灰原哀了，她捡起了罪犯的手枪，并且开枪为柯南解围，解救了少年侦探团。
通过这件事情，灰原哀也确定了柯南就是工藤新一没跑了。
少年侦探团的家长得知孩子破了一个假钞案，都很高兴。丝毫不考虑孩子们要是陷入危险怎么办，这次罪犯可是有枪的。
目暮警官都无语了。
柯南决定送灰原回家，却发现这不是朝自己家的方向走么？
“工藤新一，你果然没死。”灰原哀突然开口，把柯南吓了一跳。
“你是谁？”柯南很紧张。